先明确一个前提：420万元是已经缴纳过企业所得税的未分配利润，自然人股东把它拿到个人名下，原则上就是股息红利所得，适用20%比例税率。直接分红应缴个税为420万乘20%等于84万元，税后到手336万元。这个环节没有“免税备案”可做，真正能讨论的是：在分红之前或分红路径上，有没有合法的调整空间，以及每种调整各自要付出什么税负。
一、合理薪酬与年终奖：减少可分配利润，但不是“分红免税”。
股东如果同时在公司任职，可以取得与岗位、职责相匹配的工资薪金和年终奖。工资薪金、符合规定的年终奖在企业所得税前扣除，会减少公司利润，从而减少后续可分配的未分配利润；个人端按综合所得或年终奖单独计税规则缴纳个税。这条路径的边界是“合理”：薪酬水平要与岗位、行业、经营规模匹配，要有考勤、岗位职责、绩效考核和工资发放记录。不能把420万元利润拆成无依据的“工资”或“年终奖”，否则税务机关可能调整，且工资薪金还涉及社保缴费基数。它适合有真实任职、真实劳动的股东，不适合仅为了拿钱而虚设薪酬。
二、利润留存再投资：不分配就不产生分红个税，但资金不能变成个人消费。
把420万元留在公司用于购置设备、补充流动资金、扩大生产，股东不取得所得，自然不缴20%分红个税。这是最直接的“不缴税”方式，但它的代价是资金仍在公司体内，股东个人没有拿到现金。如果通过借款、报销、关联交易把公司资金转到个人名下，性质就变了：股东借款在纳税年度终了未归还又未用于生产经营的，可能被视同股息红利按20%征税；用虚假发票套现更是违法。留存再投资的前提是资金真正用于经营，而不是变相分配。
三、控股公司持股：居民企业间股息免税，但转股环节可能已经把税交了。
追问中的“设控股公司持股递延”需要拆成两步看。第一步，自然人把股权转给自己全资控股的有限公司。这一步不是“内部调整”就自动免税：自然人转让股权按财产转让所得适用20%个税，转让价格明显偏低且无正当理由的，税务机关会按净资产核定。公司账上有420万元未分配利润，净资产相应较高，平价或低价转让很难被认可，转股环节可能立即产生个税；此外还有产权转移书据印花税。第二步，子公司向控股公司分红，居民企业之间的股息红利符合条件可作为免税收入，不缴企业所得税；但控股公司再把钱分给自然人股东时，仍要按20%缴个税。所以它的效果是把自然人层面的分红个税推迟到控股公司再分配时，不是消灭20%税负；如果转股时按净资产核定已经缴了20%财产转让个税，递延空间会被大幅压缩，整体税负未必下降，还可能增加架构维护和未来转让环节的税负。
四、真实经营费用报销：只能还原真实支出，不能包装分红。
股东为公司经营发生的差旅、办公、业务招待等真实支出，凭合规凭证报销，本身不是分红。但把家庭消费、个人购物、无真实业务的发票拿到公司报销，属于虚列成本、变相分配，风险高于直接分红。这条路径只能用来说明“真实费用本来就可以正常列支”，不能作为降低分红个税的方案。
五、其他路径的边界。
减资取得财产超过投资成本的部分，通常按股息红利处理；盈余公积、未分配利润转增资本，自然人股东也视同分红缴20%个税；公益捐赠可以减少企业利润，但有限额且不是为股东降税设计的。概括来说：直接分红84万元个税难以免除；合理薪酬靠税前扣除减少可分配利润，但必须真实合理；留存再投资不分配不缴分红税，但资金不能用于个人消费；控股公司架构下居民企业间股息免税，但自然人转股环节可能已按净资产核定缴20%，再分配仍缴20%，本质是递延而非免税；真实报销只能还原经营支出，不能包装分红。